Dalla fine del Tombolo della Giannella (meglio parcheggiare un pò prima), si prosegue su strada asfaltata in direzione di Porto Santo Stefano. Poco dopo l’abitato di Pozzarello si continua all’interno di alcune gallerie che, oltre ad evitare la successiva salita, offrono il vantaggio di togliersi dalla strada, in quel tratto sempre piuttosto trafficata. Si giunge così dopo circa 5 km. al mondano centro di Porto Santo Stefano dove sarà conveniente provvedere al rifornimento di acqua e viveri in quanto per i successivi chilometri (oltre 25), sino a Porto Ercole non sono presenti punti di appoggio. Si prosegue ora sempre su asfalto su strda praticamente priva di traffico automobilistico, in direzione di Cala Moresca, lasciandosi affascinare da grandiosi panorami in direzione dell’Isola del Giglio e della più lontana isola di Montecristo. Successivamente, all’altezza di Pizzo Fornacelle, si abbandona l’asfalto e, sulla sinistra, in salita, si percorre inizialmente una strada sterrata e poi un sentiero dal fondo ingombro di ramaglie. Questa diversione ci permetterà di non perdere quota. Si torna poi su stradine asfaltate con traffico praticamente inesistente sino ai fatidici quanto panoramici tre km. sterrati tanto contestati dai ciclisti da strada. Si giunge in breve a Porto Ercole dove, se le ore di luce lo permetteranno ancora, ci si potrà concedere una sosta ristoratrice, ma non troppo lunga perchè per tornare al punto di partenza ci spetteranno ancora circa nove km.
